Alcaloide

Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, la cafeína o la nicotina.

Dada la información estructural limitada en aquellos tiempos, la definición de Meissner resultaba vaga.

Königs reservaba el nombre “alcaloide” a compuestos básicos relacionados con la piridina, y Guereschi consideraba el término como sinónimo de “base vegetal”.

Winterstein y Trier (1910) consideraban alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos provenientes de cualquier ser vivo que contienen nitrógeno básico.

Un compuesto, de acuerdo con esta definición, debía cumplir los siguientes requisitos: A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos que son considerados alcaloides, pero no cumplen con alguno de estos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (como los grupos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el caso de la efedrina, muchas amidas —como la capsaicina—), pueden ser inertes farmacológicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales.

En el área mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se ha utilizado gran variedad de alcaloides en la medicina tradicional maya.

Las substancias psicotrópicas tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por más de dos mil años con fines medicinales y en rituales ceremoniales.

Sus actividades biológicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervención en las reacciones principales del metabolismo celular.

La forma más común es la intoxicación por infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa importante de muerte sobre todo en niños.

Su presencia en vegetales hace posible su incorporación accidental en alimentos, creando una vía fácil de intoxicación.

Actualmente se utilizan métodos espectroscópicos tales como espectrometría de masas, resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroja.

Oxazoles: Muscazona, hennoxazoles, rizoxina, forboxazol, anulolina, halfordinol, texalina, texamina, vibriobactina, curromicina A, martefraginas, almazolona, clavosinas, quivosazoles.

Dímero: Roehibridina (Nitraramida) Los alcaloides se encuentran formando sales con los ácidos acético, oxálico, láctico, málico, tartárico y cítrico.

La histidina y el triptófano, por poseer de por sí un anillo heterocíclico, serán contemplados en secciones aparte.

Las amidas se forman por la conexión heteroatómica de una amina o el amoniaco con una acil-coenzima A.

Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina, tales como la galegina y la creatina.

La cisteína puede formar diversos tiazoles: En esta sección se consideran los alcaloides de los aminoácidos biosintéticamente relacionados con el ácido aspártico: aspartato, asparragina, treonina y metionina.

El aspartato puede formar otro aminoácido relacionado por reducción del carboxilo terminal y aminación reductiva: el ácido 2,4-diaminobutírico (DABA).

El aspartato puede aceptar un grupo carbamilo por medio de su nitrógeno amino para formar el ácido N-carbamoilaspártico.

Se cree que varios aminoácidos no proteínicos con actividad tóxica —como las hipoglicinas, la canalina y la canavalina—, provienen de la treonina.

Algunos alcaloides cromóforos producidos por insectos que provienen de este compuesto son la pterobilina, sarpedobilina y la forcabilina.

Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina son un grupo muy amplio y diverso, por lo que serán clasificados por su biosíntesis en los siguientes tipos: Las plantas del género Securinega producen alcaloides con el esqueleto base (6S,11bS)-6,11b-metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina.

Han sido aisladas de las plantas menispermáceas Cocculus hirsutus[29]​[30]​[31]​ Las citocalasinas son alcaloides policétidos que consisten en una amida del extremo carboxílico del policétido con el grupo amino de la fenilalanina.

Este compuesto es el precursor de múltiples metabolitos secundarios, los cuales pueden ser clasificados en las siguientes categorías: La piocianina es un alcaloide fenazínico que constituye una de las muchas toxinas producidas y secretadas por la bacteria Gram negativa Pseudomonas aeruginosa.

[34]​ β--Carbolina, Harmano, eleagnina, harmina, harmalina, Pseudofrinaminas A, 5-Bromo-6-hidroxi-β-carbolina, pseudofrinaminol, perlolirina, borrerina, eudistominas, cantin-6-ona, infractinas, flazina, cantinonas.

Estos alcaloides pueden haber perdido el grupo metoxicarbonilo del C-16 como en la quebrachamina o puede conservarse, como en la vincadina.

Quinurenina, Ácido xanturénico, ácido quinurénico, Orellanina Los genalcaloides —u óxidos aminados de alcaloide— son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene valencia V, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R).

Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar, así como las sarcoviolinas y sarcodoninas.

Se han aislado alcaloides de muchos sistemas vivos distintos a las plantas, como Bacterias, cnidarios, esponjas, hongos verdaderos, vertebrados y artrópodos.

Así, en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la piridina (nicotina), en Solanum (patata, berenjena, tomate) se encuentran pseudoalcaloides espirosolánicos (tomatina) y Datura, Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen derivados del tropano: hiosciamina, atropina, etc.