Cisteína
La parte tiol de la cadena suele participar en reacciones enzimáticas, actuando como nucleófilo.
La enzima O-acetilserina (tiol)-liasa ((OAS-TL; EC 2.5.1.47), usando azufre en forma de ácido sulfhídrico, convierte este éster en cisteína por desplazamiento del acetato...
La reactividad aumenta cuando el tiol es ionizado y los residuos de cisteína en proteínas tienen valores de pH cercanos a la neutralidad, por lo que a menudo se encuentran tioles en forma reactiva en la célula.
Debido a su alta reactividad, el grupo tiol de la cisteína tiene numerosas funciones biológicas.
Estas propiedades antioxidantes de la cisteína son mayoritariamente expresadas en glutationes tripéptidos que se producen tanto en humanos como en otros organismos.
Los otros aminoácidos que también contienen azufre, como la metionina no pueden formar puentes disulfuro.
En la naturaleza, las cisteínas se encuentran, en general, oxidadas a cistinas siendo su única función la nucleofílica.
Las inteínas (intrones de proteínas) normalmente actúan como ayuda para la cisteína catalítica.
Muchos microorganismos y plantas fijan aniones cianuro por sustitución nucleófila con el sulfhidrilo para dar como producto cianoalanina, la cual se puede hidrolizar a aspartato.
Enzimas: La cisteína puede conjugarse con un grupo alilo (de origen biosintético aún no reportado), para así dar la S-alilcisteína, la cual al oxidarse en el átomo de azufre genera la aliina, el precursor de los alil disulfuros y alilsulfóxidos que dan aroma a la cebolla y al ajo.[6] La cisteína, principalmente como enantiómero L, es un precursor utilizado en la industria alimenticia, en la industria farmacéutica y en la industria del cuidado personal.
En el campo de productos para el cuidado personal, la cisteína es usada como permanente predominantemente en Asia, ya que la cisteína es usada para romper los puentes disulfuros que se encuentran en la queratina del cabello.
La cisteína supone el siguiente paso en el metabolismo, que significa convertir el acetilaldehído en el relativamente dañino ácido acético.
Todavía no existe ninguna clara evidencia en contra de su efectividad en humanos que consumen alcohol en niveles normales.
El NAC suele ser utilizado como medicina para la tos, ya que rompe los puentes disulfuros en la mucosa licuando esta, haciendo más sencilla su expulsión.
