Reacción de Pictet-Spengler
Normalmente procede con catálisis ácida y se calienta a reflujo la mezcla de reacción , aunque algunos compuestos reactivos dan buenos rendimientos incluso bajo condiciones fisiológicas.
Los anillos aromáticos nucleofílicos como el indol o el pirrol dan productos con buenos rendimientos a condiciones suaves, mientras que los anillos menos nucleofílicos aromáticos como los derivados del benceno no activados o desactivados dan rendimientos bajos a pesar de las temperaturas altas y la presencia de ácidos fuertes.
d) Desprotonación con formación de una insaturación en el que se recupera la aromaticidad del arilo (5).
La reacción análoga con un aril-β-etanol es denominada como variación oxa-Pictet–Spengler[6] Reemplazando un indol con un anillo bencénico activado, como el 3,4-dimetoxifenilo, se pueden sintetizar tetrahidroisoquinolinas.
[7][8] En esta variante se acila la imina intermediaria en lugar de catalizar la reacción con un ácido fuerte.
A temperaturas más altas la reacción se vuelve reversible y normalmente favorece la racemización.
[15] La (S)-norcoclaurina sintasa (EC 4.2.1.78) es una enzima que cataliza una reacción de Pictet-Spengler entre un aldehído y una catecolamina.
