Tautómero

Puede clasificarse en: Los tautómeros a menudo difieren en la posición de un grupo y en la posición de un doble enlace: Los cationes monovalentes como el protón o los aniones monovalentes como los iones cloruro, hidróxido o acetato pueden considerarse como un grupo migratorio.En la catálisis por bases, la base extrae un hidrógeno alfa de la forma cetónica formando un anión enolato; la deslocalización de la carga y posterior protonación del anión lleva a la forma enólica, como muestra la siguiente imagen En la catálisis por ácidos, se protona el oxígeno del grupo carbonilo.A su vez, este tautomerismo nos permite reemplazar los hidrógenos con deuterio al hacer reaccionar una cetona con un ácido o una base en presencia de deuterio D2O utilizado como disolvente, proceso que puede ser seguido mediante 1H RMN y que nos da la ventaja de saber cuántos hidrógenos alfa posee la molécula en cuestión.Un enodiol se forma como una molécula con un doble enlace y dos grupos hidroxi vecinos.La epimerización es también una tautomerización: en disolución acuosa, los epímeros, como las aldosas, que difieren solo en la posición del grupo hidroxilo en el segundo átomo de carbono, se convierten entre sí.Los compuestos con un grupo nitroso están en equilibrio con su forma oxima en disolución ácida.