Siendo esta la explicación más común es muy posible que los árabes reinterpretaran (etimología popular), el topónimo preexistente latino Aquae dirrama> guaderrama, 'divisoria de aguas', por ser la sierra la divisoria principal de las cuencas del Tajo y el Duero.
Esta vertiente se encuentra repartida entre las provincias de Segovia, en su mayoría, y Ávila, en la zona suroeste.
En la zona central de esta sierra hay un cordal montañoso en dirección oeste-este, conocido como Cuerda Larga.
Entre La Mujer Muerta y la alineación principal está el valle del río Moros, ubicado en la provincia de Segovia.
Se inicia el emplazamiento en superficie de masas magmáticas, dando lugar a los granitos.
En La Maliciosa hay rocas aborregadas-estriadas[5][6] y pequeños circos en las partes más altas de Cuerda Larga.
Algunos municipios del entorno de la sierra conforman conjuntos urbanos con un gran interés histórico, arquitectónico o urbanístico.
El conjunto urbano del centro histórico y su castillo dan lugar a uno de los pueblos que mejor conservan su arquitectura popular.
Las abundantes aguas subterráneas dan lugar a muchas fuentes naturales distribuidas por toda la sierra.
En toda la sierra existen varias cascadas notables por su tamaño y belleza que reciben cientos de visitantes cada año.
Estos arbustos no crecen en altura debido al viento, que suele soplar muy fuerte en todas las épocas del año.
En la zona norte de la vertiente noroeste abundan los enebros y sabinas, que llegan a formar pequeños bosques.
En la zona más suroccidental de la sierra, las formaciones forestales, cambian de especies; así los pinos silvestres se cambian por pinos piñoneros (Pinus pinea L), mientras que los robles se ven sustituidos por quejigos y encinas, al ser esta una zona más baja y con menos precipitaciones.
Actualmente quedan los que han tenido más suerte y algunos otros reforestados durante el siglo XX.
Dentro de los mamíferos existen especies como la Ardilla, comadreja, cabra montés, conejo, corzo, gineta, jabalí, liebre, lirón careto, lobo, nutria, tejón y zorro.
Hasta la mitad del siglo XX los neveros en estas cotas persistían habitualmente durante todo el verano, aunque desde entonces esto se da solo muy raramente.
Comenzó a construirse en los años 1930 y las obras acabaron durante la Segunda República (de ahí su nombre).
La arquitectura popular desarrollada en la sierra de Guadarrama tiene como principal característica el uso del granito en las fachadas.
Entre estos pueblos se cuentan Peguerinos (Ávila), Buitrago del Lozoya (Madrid) y Pedraza (Segovia).
Fue mandado construir por el rey Enrique III de Castilla y en 1876 se declaró Monumento Nacional.
El bello monasterio está rodeado de montañas, lo cual le da más esplendor.
Fue declarado Monumento Histórico-Artístico en el año 1931, en los años 1970 fue restaurado y hoy presenta un aspecto formidable.
Las tradiciones religiosas y profanas se combinan para dar diversidad en el folclore de la sierra.
Para evitar esto, son numerosas las asociaciones culturales y hermandades que mantienen vivas estas tradiciones.
Los pinos del valle de Valsaín son famosos internacionalmente por su calidad, y se exporta su madera a países como Alemania.
Solamente en los municipios más grandes como Guadarrama, El Escorial, Collado Villalba y Segovia hay una actividad industrial considerable para la economía de la zona.
A este lugar se puede acceder en tren, ya que tiene una estación, en coche y en línea regular de autobús desde Moncloa (Madrid).
Una de las mejores paredes es la cara sur del Yelmo porque es la más alta y resulta muy atractiva por ser especialmente lisa.
Se pueden encontrar hoteles, hostales, albergues juveniles, casas rurales y zonas de acampada.
El sombreado ocre en las filas destaca las cumbres que están en alguna divisoria provincial: Madrid-Segovia, Segovia-Ávila y Madrid-Ávila.