Durante los 146 kilómetros de carrera, los ciclistas cruzarían el Alto de La Serranilla, el Alto del León, el Alto de Los Ángeles de San Rafael y el Puerto de Navacerrada, recorriendo algunas localidades serranas de las provincias de Madrid y Segovia, pero tomando como salida y llegada el municipio madrileño de Guadarrama.
Fue creada en 1920, bajo la denominación Vuelta a los Puertos o Campeonato de Madrid,[1] pasando por diferentes épocas en las que tuvo mayor o menor continuidad en su celebración, para finalmente quedarse ininterrumpidamente en el calendario ciclista profesional desde 1978.
Desde la creación de los Circuitos Continentales UCI en 2005 formó parte del UCI Europe Tour, dentro de la categoría 1.1.
La última edición se disputó en 2008.
Nota: Las ediciones de 1965, 1978, 1979 y 1981 fueron amateur.