Entre sus principales logros como ciclista se encuentran la medalla de bronce en Pekín 2008, y un segundo puesto en la Vuelta a España.
Hizo un gran papel en el Tour quedando tercero, a sólo 31 segundos del vencedor Alberto Contador y a sólo 8 del segundo clasificado, el australiano Cadel Evans, además de ganar la penúltima etapa, una CRI de 55 km.
La temporada siguiente fichó junto a Contador por el Astaná, pero no pudieron correr el Tour de Francia debido a la sanción que la organización le impuso al equipo por los escándalos de dopaje del año anterior.
Para la temporada 2010, Leipheimer fichó junto a Andreas Klöden y otros excompañeros de Astaná por el Team RadioShack que creó Lance Armstrong.
En el Tour de Francia acabó decimotercero en la clasificación general (que pasaría a ser decimosegundo, debido a la posterior descalificación del vencedor, Alberto Contador), aunque su escuadra ganó el premio al mejor equipo al final de la ronda gala.
[3] Su primer triunfo militando en este nuevo equipo fue el Tour de San Luis, venciendo en la clasificación general a su excompañero durante varios años, el doble ganador del Tour Alberto Contador.