Villacastín
Los dos castillos que aparecen en su escudo podrían deberse a la fuerte adhesión y lealtad de este lugar a la Corona y al Reino de Castilla.
El relieve del municipio es predominantemente llano pero situado a gran altitud y en pendiente descendente desde el sureste, donde se divisa la sierra de Guadarrama, hacia la meseta segoviana.
El municipio está regado, entre otros, por los ríos Cardeña y Voltoya, además de por algunos arroyos.
En julio del año 939, el grueso del ejército omeya con el propio califa Abd al-Rahmän III al frente, cruza la frontera por el Ballät Humayd (Balatome, hoy Tablada en el puerto de Guadarrama) destruyendo todo a su paso desde Villacastín hasta Simancas, donde es derrotado por los cristianos.
Los Caballeros cristianos utilizaron la sierra como defensa natural y la ubicación de Villacastín, protegida por el valle del Piezga e indivisable desde el sur, para realizar incursiones contra los "infieles" del otro lado.
En esta época la población estuvo formada principalmente por hombres de armas y religiosos.
Repartidas por el núcleo urbano había hasta catorce cruces (vía crucis) que lo rodeaban, de las que hoy solo quedan unas pocas, la más importante se encuentra al sur en el alto según se sale hacia Madrid y es conocida como cruz de Santiago.
El Quejigar, la Matilla, Alameda, Collado, Rioviejas, Fresneda o Maniel, fueron pequeñas aldeas surgidas a raíz de la repoblación cristiana, que desparecieron al trasladarse sus pocos vecinos al núcleo de población principal.
El Puente del Campo Azálvaro sobre el río Voltoya sirvió para contar las cabezas ovinas que eran esquiladas y para el cobro de las alcabalas a los ganaderos.
Navalpino, la población vecina situada a 5 km, había contemplado durante décadas cómo sus vecinos se mudaban progresivamente a Villacastín atraídos por sus oportunidades económicas, y cómo gran parte de su término municipal era adquirido por los poderosos nobles de la Mesta residentes en la villa.
El emblema del concejo villacastinense, el castillo, perdura en las esquinas superiores de la Casa Consistorial.
La muerte del monarca provocó que no se pusieran en marcha, pero sirvieron como antecedente y punto de partida para que los Reyes Católicos creasen la Santa Hermandad Nueva en 1476.
El rey otorga la independencia temporalmente a las localidades que le respaldan: Villacastín y El Espinar.
En el único episodio que tuvo lugar un grupo de rebeldes que avanzaron hacia Villacastín por el noroeste, se retiraron sin presentar batalla tras verse superados en número y contundencia, llevando a cabo sabotajes e incendiando los montes de La Segoviana y Valdechín en el transcurso de su huida.
Por ello, estos y muchos otros se vieron obligados a afincarse definitivamente en Madrid donde se había situado la corte imperial, ciudad en la que tuvieron su descendencia, aunque en su muerte hicieron darse sepultura en Villacastín.
Las guerrillas lideradas por El Puchas y El Cocinero hicieron mella sobre todo en el destacamento francés asentado en San Rafael.
En 1833 se acondiciona el Camino Real que lleva a Madrid, conocido como Carretera de Castilla.
En la actualidad, sigue siendo un lugar estratégico que une Segovia, Ávila y Madrid a través de las carreteras: Sus habitantes se dedican a los sectores de la construcción y servicios principalmente.
El aeródromo de Villacastín se ubica a unos cuatro kilómetros al oeste del pueblo[3]y está gestionado desde 2024 por la Asociación Apoyo Aeronáutica y Aviación Historia (A3H).
