Su sobrio y severo estilo arquitectónico, llamado herreriano en su honor, fue representativo del reinado de Felipe II (r. 1556-1598) e influyó notablemente en la arquitectura española posterior, principalmente a lo largo del siglo XVII.

En 1547 dejó su casa paternal y, al año siguiente, se incorporó al séquito de caballeros de Felipe II, por entonces todavía príncipe, y viajó por Flandes, Alemania e Italia, donde entró en contacto con las corrientes renacentistas del momento.

En esta situación, en 1552, se enroló al ejército e ingresó en la compañía del capitán Francisco de Medinilla, un militar profesional.

Una vez destituido Ferrante, pasó a la guardia personal del emperador y se quedó con él en Bruselas.

En 1562 se le tenía como un buen delineante y conocedor del funcionamiento de diferentes máquinas.

Siguiendo la voluntad reflejada en su testamento, redactado en 1584, sus restos mortales están depositados en la actualidad en la iglesia de San Juan Bautista, en Maliaño (Cantabria).

Herrera comenzó a ejercer la arquitectura en 1561 con las obras del Palacio Real de Aranjuez (Madrid).

Juan de Herrera influyó decisivamente en la arquitectura renacentista española al cambiar el hasta entonces dominante plateresco.

Las rígidas proporciones matemáticas y los chapiteles de pizarra junto con los elementos decorativos geométricos (esferas y pirámides) definen el nuevo estilo renacentista del imperio de Felipe II.

Herrera disuelve la ornamentación figurativa dando como resultado la culminación de los volúmenes arquitectónicos propia del clasicismo.

Cabe destacar el nuevo paseo que une la plaza central con la fuente —desde la cual es tradición tomar su agua—.