La obra romana, muy transformada por las grandes reformas que sobre ella realizó Felipe V en 1722, data de la época del emperador Vespasiano, que gobernó entre los años 69 y 79 d. C.[2] El trazado de la vía en el lado segoviano es recto y con un desnivel del 10 % aproximadamente (400 m en 4 km).
El recorrido se recogía a finales del siglo III en el itinerario de Antonino, cuya Vía xxiv unía Augusta Emerita y Caesaraugusta, pasando en su parte central a través de Cauca, Miacum, Titulcia y Complutum.
La aparición del miliario de Cercedilla en 1910 permitió a Antonio Blázquez adscribir con seguridad el paso de la Fuenfría a esta vía, aunque la reconstrucción que hizo del trazado siempre ha sido controvertida.
Una investigación llevada a cabo por Javier Rivas López, Jesús Rodríguez Morales e Isaac Moreno Gallo aseguraba que la calzada actual no coincide en todos los tramos con la calzada romana construida en el siglo I.
[3] Trabajos arqueológicos posteriores en esta zona han permitido separar la parte del antiguo trazado, que coincide en su parte superior con el camino viejo de Segovia, y separar los tramos originales de las reconstrucciones medievales y de la posterior calzada borbónica.