En química orgánica, un ácido carboxílico es un ácido orgánico que contiene un grupo carboxilo (C(=O)OH) unido a un radical o cadena hidrocarbonada, R. La fórmula general de un ácido carboxílico es R-COOH o R-CO2H, donde R se refiere al grupo alquilo, alquenilo, arilo u otro.
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación "–oico" o "–ico", que se sustituye a la "o" final en el nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido.
Se clasificaron así: En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
Sin contar que en la mayoría de las rutas biológicas están presentes.
Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa.
A continuación se analizará el comportamiento ácido-base de diversos ácidos carboxílicos.
El ácido fórmico fue aislado en 1671 por primera vez por el naturalista inglés John Ray destilándolo a partir de un lote de hormigas rojas (Formica rufa) machacadas y maceradas.
[20] La fermentación acética del vino proporciona el vinagre debido a un exceso de oxígeno y es uno de los fallos del vino, un proceso que degrada sus cualidades.
Sin embargo, la producción microbiana del ácido cítrico no llegó a ser industrialmente importante hasta la Primera Guerra Mundial que interrumpió las exportaciones italianas de limones.
En 1917, los químicos americanos James Currie y Claudio Colán descubrieron que ciertos cultivos de Aspergillus niger podían ser productores eficientes de ácido cítrico, y dos años más tarde Pfizer comenzó la producción a escala industrial usando esta técnica.
Estas reacciones requieren metales de transición que actúen como catalizadores, como el rodio, pues se enlazan al CO y lo activan.
Strecker añadió acetaldehído a una solución acuosa de amoniaco y ácido cianhídrico.
El anhídrido maleico dimeriza en una reacción fotoquímica para formar dianhídrido ciclobutano tetracarboxílico (CBTA).
Históricamente, el ácido adípico ha sido preparado de diferentes formas usando oxidación.
[49][50] Muchas reacciones conducen a ácidos carboxílicos, pero son usadas solo en casos muy específicos, o principalmente son de interés académico: Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para llegar a la amida mediante deshidratación.
En el caso de aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace peptídico.