Ácido carboxílico

En química orgánica, un ácido carboxílico es un ácido orgánico que contiene un grupo carboxilo (C(=O)OH) unido a un radical o cadena hidrocarbonada, R. La fórmula general de un ácido carboxílico es R-COOH o R-CO2H, donde R se refiere al grupo alquilo, alquenilo, arilo u otro.

Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación "–oico" o "–ico", que se sustituye a la "o" final en el nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido.

Se clasificaron así: En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.

Sin contar que en la mayoría de las rutas biológicas están presentes.

Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa.

A continuación se analizará el comportamiento ácido-base de diversos ácidos carboxílicos.

El ácido fórmico fue aislado en 1671 por primera vez por el naturalista inglés John Ray destilándolo a partir de un lote de hormigas rojas (Formica rufa) machacadas y maceradas.

[20]​ La fermentación acética del vino proporciona el vinagre debido a un exceso de oxígeno y es uno de los fallos del vino, un proceso que degrada sus cualidades.

Sin embargo, la producción microbiana del ácido cítrico no llegó a ser industrialmente importante hasta la Primera Guerra Mundial que interrumpió las exportaciones italianas de limones.

En 1917, los químicos americanos James Currie y Claudio Colán descubrieron que ciertos cultivos de Aspergillus niger podían ser productores eficientes de ácido cítrico, y dos años más tarde Pfizer comenzó la producción a escala industrial usando esta técnica.

Estas reacciones requieren metales de transición que actúen como catalizadores, como el rodio, pues se enlazan al CO y lo activan.

Strecker añadió acetaldehído a una solución acuosa de amoniaco y ácido cianhídrico.

El anhídrido maleico dimeriza en una reacción fotoquímica para formar dianhídrido ciclobutano tetracarboxílico (CBTA).

Históricamente, el ácido adípico ha sido preparado de diferentes formas usando oxidación.

[49]​[50]​ Muchas reacciones conducen a ácidos carboxílicos, pero son usadas solo en casos muy específicos, o principalmente son de interés académico: Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para llegar a la amida mediante deshidratación.

En el caso de aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace peptídico.

Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o una cadena carbonada
Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo
El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia
Disociación del ácido acético, solo se muestran las dos estructuras en resonancia que más contribuyen a la estructura real
Síntesis de ácido benzoico a partir de tolueno
El ciclo catalítico del proceso Monsanto
Carbonilación de reactivos de Grignard.
Kolbe-Schmitt reaction mechanism
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The Arndt-Eistert synthesis
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Análisis retrosintético del ácido fenilacético a partir de un bromuro de alquilo y anión cianuro
La síntesis de Strecker de aminoácidos
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Síntesis del ácido glutárico
Mecanismo general de la síntesis malónica
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Reacciones realizadas por Woodward y Baer. 1944
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Maleic anhydride dimerización
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Síntesis del ácido ftálico
Esquema de la reacción del haloformo
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La transposición de Favorskii.
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Reacción general.
Mecanismo de reacción.
Esquema general de las esterificaciones.
Resumen de la halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky