Reacción de Reformatski

La reacción de Reformatski (algunas veces escrito reacción de Reformatskii o Reformatsky) es una síntesis orgánica que condensa aldehídos 1 o cetonas con α-halo ésteres 2 en presencia de zinc metálico para formar b-hidróxiésteres de nomenclatura 3.

[1]​[2]​ Fue descubierta por el químico ruso Serguéi Nikoláievich Reformatski.

[3]​[4]​ Las estructuras cristalinas de los complejos de reactivos de Reformatski, tert-butil bromozincacetato[5]​ y etil bromozincacetato[6]​ con tetrahidrofurano (THF) han sido determinadas.

La estructura de ambos es dimérica, formando un ciclo de ocho miembros en estado sólido, pero difieren en estereoquímica: el anillo de ocho miembros en el derivado etil adopta una conformación en forma de bote y tiene grupos bromo cis y también ligandos THF cis, mientras en el derivado tert-butil el anillo adopta la conformación silla y los grupos bromo y los ligandos THF se sitúan en trans.

En una variación de la reacción de Reformatsky, una lactona se une con un aldehído con trietilborano y con tolueno a 78 °C.