Reactivo de Grignard

Por ejemplo: Método experimental general: Para que esta reacción tenga éxito, tanto los reactivos como el material utilizado deben estar completamente secos, y trabajar en atmósfera inerte.

Sobre un matraz se coloca magnesio en forma de virutas o limaduras y se cubre con unos pocos mililitros del disolvente (dietil éter o tetrahidrofurano, generalmente; otra alternativa es el 2-Metiltetrahidrofurano más benigno con el medio ambiente).

Se añade una pequeña cantidad de activante (usualmente dibromoetano o yodo) y, una vez activada la superficie del magnesio mediante la aplicación de calor, se comienza a adicionar la disolución del compuesto halogenado correspondiente previamente disuelto.

Llevan cada uno dos pares de electrones libres, que complejan al magnesio y proporcionan la estabilidad necesaria cumpliendo la regla del octeto.

[5]​ El compuesto de Grignard tiene la fórmula general RMgX, donde X es el halógeno cloro, bromo o yodo.

Los compuestos muy reactivos, como los yoduros, pueden sufrir reacciones secundarias, como `por ejemplo, el acoplamiento de Wurtz.

[7]​ Los compuestos de Grignard reaccionan con sustancias que tienen hidrógeno activo, como el agua, alcoholes, fenoles, ácidos carboxílicos, tioles o grupos amina.

Esto se debe a que los compuestos de Grignard son fuertemente básicos.

Reaccionan con electrófilos, como cetonas, aldehídos, ésteres y nitrilos, produciendo un nuevo enlace carbono-carbono.

Aquí se muestra un esquema: La aplicación más común de este tipo de reacción usada en la industria consiste en alquilar aldehídos o cetonas, como en el ejemplo:[9]​ El grupo funcional acetal, un carbonilo protegido, no reacciona con el organomagnesiano.