Diastereoisómero

En cambio, un compuesto con una proyección de Fisher del tipo treo (sustituyentes en lados opuestos), mostrará en la proyección de cuñas la etiqueta sin (sustituyentes a lados diferentes del plano).Las posibilidades continuarán multiplicándose a medida que existen centros más asimétricos en una molécula.El Ácido tartárico contiene dos centros asimétricos, pero dos de los "isómeros" son equivalentes y juntos se denominan compuesto meso.Esta configuración no es ópticamente activa, mientras que los restantes dos isómeros son D - y L -imágenes especulares, es decir , enantiómeros.Como se ha explicado anteriormente, dos enantiómeros tienen propiedades químicas idénticas, al contrario que los diastereoisómeros.Este conocimiento se aprovecha en la síntesis quiral para separar una mezcla de enantiómeros.Después de preparar los diastereoisómeros, éstos se separan por cromatografía o recristalización.
Ácido Z-2-butenodioico ( ácido maleico ).
Ácido E-2-butenodioico ( ácido fumárico ).