Estereoquímica

Las diferencias relacionadas con la orientación espacial podrían ser intrascendentes, pero a menudo los estereoisómeros presentan propiedades físicas, químicas y biológicas notablemente distintas.

Observó que las moléculas orgánicas podían rotar el plano de la luz polarizada en una solución o en la fase gaseosa.

Finalmente, un último estudio concluyó una diferencia, la rotación de la luz polarizada que atravesaba estos cristales era diferente en cada uno, además que la luz polarizada de otros cristales no rotaba.

Kekulé usó modelos tetraédricos a principios de 1862, pero nunca los publicó y Emanuele Paternò, que probablemente conocía estos estudios, fue el primero en dibujar y discutir estructuras tridimensionales, como el 1,2-dibromoetano en el Giornale di Scienze Naturali ed Economiche en 1869.

Las líneas superior e inferior representan la parte delantera y trasera de la molécula, respectivamente.

En el año 1953 una compañía farmacéutica, Ciba, desarrolló este fármaco sin pensar en los resultados que podría tener.

Fue comercializado como sedante y calmante para las náuseas producidas durante los primeros meses de embarazo.

Tras múltiples investigaciones se descubrió que existían dos talidomidas distintas, aunque de igual fórmula molecular, en las cuales cambiaba la disposición de los grupos en un carbono en el espacio, cosa que hasta entonces no se tenía en cuenta.

Este descubrimiento produjo que a partir de ese momento se tuviese en cuenta la estereoisomería en moléculas, utilizando el sistema R/S actual.

Es inevitable disponer de estos conocimientos para poder aportar la conformación necesaria a nuestros compuestos químicos.