Cetona (química)

[2]​ Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).

[3]​ El tener 2 radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres.

Sin embargo, según las reglas de la nomenclatura IUPAC, los grupos alquilo se escriben alfabéticamente, por ejemplo etil metil cetona.

Para algunas sustancias químicas comunes (principalmente en bioquímica), "ceto" se refiere a la cetona grupo funcional.

Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente con otro.

Además se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que este tome el localizador más bajo.

En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclatura sustitutiva.

En esta nomenclatura si existen dos o más grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminación -ona.

Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo bencénico o naftalénico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y también este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos: mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminación fenona o naftona.

La cetosa más conocida es la fructosa; existe sobre todo como un hemicetal cíclico, que enmascara el grupo funcional de la cetona.

Los cuerpos cetónicos se elevan en la sangre (cetosis) después del ayuno, incluida una noche de sueño; tanto en sangre como en orina en inanición; en hipoglucemia, debido a causas distintas de hiperinsulinismo; en varios errores congénitos del metabolismo, e inducidos intencionalmente a través de una dieta cetogénica, y en cetoacidosis (generalmente debido a diabetes mellitus).

Las cetonas se producen a gran escala en la industria como disolventes, precursores de polímeros y productos farmacéuticos.

R 1 ( CO ) R 2 , fórmula general de las cetonas.
La propanona (comúnmente llamada acetona ) es la cetona más simple.
modelo de bolas de la acetona .
Cetonas representativas. A partir de la izquierda: acetona , un disolvente común; ácido oxaloacético , un elemento intermedio del ciclo de Krebs del metabolismo de azúcares; acetilacetona en su forma (mono) enol (el grupo enol en azul); ciclohexanona , precursor del nylon ; muscona , un olor animal; y tetraciclina , un antibiótico.
Nomenclatura radicofuncional en cetonas simétricas.
Nomenclatura radicofuncional en cetonas asimétricas.
Cadenas con 2 o más grupos CO . Nomenclatura sustitutiva.
Cadenas con dos o más grupos CO . Nomenclatura radicofuncional.
Casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura .
Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales más importantes. Nomenclatura con prefijo oxo.