Reacción de Paterno-Büchi

La reacción fue reportada por los químicos Emanuele Paternò y George Hermann Büchi.

[1]​[2]​ Muchos estudios se han realizado en torno a esta reacción desde que el Dr. Thorsten Bach de la Universidad de Marburg publicó una revisión en 1998 con respecto a lo que concierne a los mecanismos y su utilidad sintética[3]​ Los N-alcoxicarbonil-2,3-dihidropirroles sustituidos en 3 y 8 se convierten en 2-bencil-3-pirrolidinoles por una reacción Paternò-Büchi seguida por hidrogenólisis.

Ya que la adición del benzaldehido fotoexcitado por el heterociclo insaturado procede en forma syn, el grupo bencilo en C-2 y el grupo hidroxilo en C-3 del producto se orientan en conformación cis.

Siguiendo esta ruta, la síntesis total del alcaloide pirrolidinólico (+)-preusina se llevó a cabo, lo que produjo el compuesto deseado en un rendimiento total del 11% en nueve pasos a partir de L-piroglutaminol.

Las reacciones se producen con alta diastereoselectividad simple y con altadiastereoselectividad facial cuando R1 es quiral.