Transposición de Carroll

Con paladio (0) como catalizador, la reacción (Tsuji, 1980) es mucho más suave (ruta B) con un complejo - catión alílico - anión carboxílato - paladio como intermediario]].

[2]​ La descarboxilación precedida por la alilación es evidenciada por su reacción catalizada por tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0)]]:[3]​ Introducuiendo auxiliares quirales adecuados, la reacción se vuelve enantioselectiva.

[4]​ Se ha reportado una transposición asimétrica catalizada por tris(dibencillidenacetona)dipaladio (0) y el ligando de Trost.

Resta comprobar si esta reacción tendrá un amplio alcance porque el grupo de acetamido parece ser un requisito previo.

El mismo catalizador, pero con un ligando diferente, se emplea en esta reacción enantioconvergente.

Mecanismo de reacción de la Transposición de Carroll.
Decarboxylative allylation mechanistic.
Asymmetric Allylic Alkylation of Ketone Enolates
Asymmetric Allylic Alkylation of Ketone Enolates
asymmetric Carrol Rearrangement
asymmetric Carrol Rearrangement
Asymmetric variation
Asymmetric variation
Decarboxylative Allylation Trost 2005
Decarboxylative Allylation Trost 2005