Trifenilfosfano

El trifenilfosfano (nombre aceptado por la IUPAC, tradicionalmente llamado trifenilfosfina) es un sólido incoloro, insoluble en agua y soluble en muchos disolventes orgánicos apolares como el benceno, y polares como el diclorometano, el cloroformo etc.

Estas reacciones son importantes para la obtención de olefinas como la vitamina A.

Modificando así las características químicas se tiene acceso a numerosos catalizadores ampliamente utilizados, por ejemplo, en las reacciones de hidroformilación etc. Con algunos metales reacciona no solo a través del átomo de fósforo, sino que se obtienen reacciones de orto-metalación donde el metal se une además a través del carbono en posición orto al fósforo.

Debido a su comportamiento como ligando de campo fuerte en algunos complejos con estructura de bajo espín se produce el efecto de retrodonación, es decir, el metal «devuelve» los electrones que tiene a su alrededor debido a la extensa densidad electrónica que le es aportada por los ligandos.

El carácter retrodonador produce modos vibracionales no solo en el complejo, sino también en el propio ligando donde participan los tres fenilos, haciendo que la espectroscopia de infrarrojos sea muy útil para identificar la estructura de los complejos con PPh3.

síntesis del ioduro de trifenilmetilfosfonio
síntesis del ioduro de trifenilmetilfosfonio