Reacción de Wittig

El carbono cargado negativamente del iluro de fósforo (1) puede actuar como nucleófilo y atacar al carbonilo (2).La estabilidad del óxido de trifenilfosfina (7) impulsa la reacción hacia los productos obteniéndose el alqueno (6).Si R es un grupo que no estabiliza la carga negativa, como pueden ser un H o un alquilo, el oxafosfetano (1) de forma concertada (a) conduce al producto, en este caso el alqueno cis o Z. En cambio si R es un grupo atractor o aceptor de electrones, capaz de estabilizar la carga negativa sobre el carbono, vía b se forma un intermedio (2) que es una forma zwitteriónica que tiene un cierto tiempo de vida, lo que le permite equilibrar hacia la forma más estable, con menos impedimento estérico, dando lugar al producto trans o E.Permite obtener alquenos E con iluros no estabilizados,[3]​ a diferencia de la reacción de Wittig clásica que conduce en estos casos al isómero Z. A baja temperatura usando fenil-litio (PhLi), que es una base muy fuerte, se desprotona la betaína eritro (1), con los dos sustituyentes eclipsados, en el carbono con el protón más ácido, que es el contiguo al átomo de fósforo cargado positivamente, dando lugar a un β-oxidoiluro eritro (2).Aumentando suavemente la temperatura éste se equilibra a la configuración treo (3) más estable, donde los dos grupos ya no están eclipsados y por tanto el impedimento estérico es menor.Dada su fiabilidad y versatilidad, la reacción de Wittig se ha convertido en una herramienta habitual para los químicos orgánicos sintéticos.[5]​ En el otro ejemplo, el fosforano (o iluro) se produce usando amiduro de sodio como base, convirtiéndose exitosamente el aldehído mostrado en el alqueno I con un rendimiento del 62%.La segunda reacción de Wittig utiliza un iluro no estabilizado, y tal como se esperaba esto da principalmente el producto cis.