Reactivo de Gilman
Se preparan, dada su inestabilidad, por transmetalación a partir de un reactivo organolítico y una sal cuprosa (cobre(I)): donde X = I− o Br−.
No son básicos y toleran la presencia de los grupos hidroxilo y carboxilo, además de no reaccionar tampoco ni con cetonas ni ésteres, aunque sí lo hacen con el grupo carbonilo de aldehídos no conjugados.
Su reactividad consiste en: donde R' puede ser un alquilo, un vinilo o un arilo.
En estos casos, si el reactivo de partida es valioso, se recurre a cupratos mixtos RTRRCuLi, de tal forma que sólo se transfiere el grupo RT que nos interesa, sin desaprovechar reactivo de partida, mientras que el grupo RR queda retenido de forma selectiva, ya que interacciona fuertemente con el átomo de cobre.
No todos presentan la misma selectividad, y reactividad, ante distintos sustratos, siendo según el caso unos más adecuados que otros.
