Síntesis de cetonas de Weinreb

Su propuesta fue que el intermediario tetraédrico ( A) se forma como resultado de la sustitución nucleofílica de acilo por el reactivo organometálico y se estabiliza por la quelación del grupo metoxi.

Este quelante es la diferencia con las condiciones de las adiciones posteriores cuando se utilizan derivados carboxílicos convencionales.

Varias carbodiimidas, hidroxibenzotriazoles, y trifenilfosfinas se han reportadoespecíficamente para este propósito.

Los reactivos de Grignard y los organolitios son los más comúnmente empleados; algunos ejemplos que involucran nucleófilos de carbono alifáticos, vinílicos, aromáticos y acetilénicos han sido reportados.

El resultado es una N-metil-N-metoxi-enamina que se convierte en la correspondiente cetona o aldehído.