Auxiliar quiral

Un auxiliar quiral es un compuesto químico o unidad que se incorpora temporalmente a una síntesis orgánica para que pueda llevarse a cabo asimétricamente, con la formación selectiva de uno de dos enantiómeros.

El estereocentro temporal fuerza la formación asimétrica de un segundo estereocentro utilizando impedimento estérico o un grupo director para determinar la quiralidad.

Después de la creación del segundo estereocentro, el auxiliar original puede ser removido en un tercer paso y luego reciclado.

El auxiliar quiral pseudoefedrina es removido a continuación rompiendo el enlace amida con un nucleófilo apropiado.

La amida no solo puede ser hidrolizada, sino también reducida al aldehído (usando alcóxido de hidruro de aluminio y litio) o al alcohol (usando el complejo de borano con pirrolidina).