Transposición de Baker-Venkataraman

La transposición de Baker–Venkataraman es una reacción orgánica en donde se hacen reaccionar 2-acetoxiacetofenonas con una base para formar 1,3-dicetonas.

Es nombrada por los químicos Wilson Baker y Krishnaswamy Venkataraman.

La transposición de Baker–Venkataraman es usada a menudo para sintetizar cromonas y flavonas.

[3]​[4]​[5]​[6]​[7]​[8]​[9]​[10]​ La base ataca el átomo de hidrógeno de la posición α de la fenona, formando un enolato.

Este compuesto ataca al carbono del éster fenólico para formar una cromona como intermediario, la cual se escinde por un mecanismo de sustitución nucleófila acílica.

The Baker-Venkataraman rearrangement
The Baker-Venkataraman rearrangement
The Baker-Venkataraman rearrangement mechanism
The Baker-Venkataraman rearrangement mechanism