Diazometano

Se presenta como un gas amarillo muy tóxico, que bajo ciertas condiciones puede resultar explosivo.

La preparación se lleva a cabo en una mezcla de dos fases que consta de éter y KOH acuoso.

Se usa, por lo general, como disolución etérea diluida para poder manejarlo de forma segura.

El diazometano reacciona con alcoholes (R-OH) para transformarlos en éteres (R-OCH3).

Ésta es la reacción que da con ácidos carboxílicos para transformarlos en sus respectivos ésteres metílicos (Metilación de Vollhardt), reacción que se ve favorecida cinéticamente por la formación de N2 gaseoso(el N2 abandona el medio de reacción desplazando el equilibrio a la derecha por Le Chatelier).

Resonancia del diazometano.
Síntesis de metilésteres con diazometano a partir de un ácido carboxílico.