Compuesto aromático
Los compuestos aromáticos son aquellos compuestos químicos (más comúnmente orgánicos) que contienen uno o más anillos con electrones pi deslocalizados alrededor de ellos.
El término "aromático" se asignó antes de que se descubriera el mecanismo físico que determina la aromaticidad, y se refería simplemente al hecho de que muchos de estos compuestos tienen un olor dulce o agradable; sin embargo, no todos los compuestos aromáticos tienen olor dulce y no todos los compuestos con olor dulce son aromáticos.
No todos los compuestos aromáticos están basados en benceno; la aromaticidad también puede manifestarse en heteroarenos, que siguen la regla de Hückel (para anillos monocíclicos: cuando el número de sus electrones
, es el hidrocarburo aromático menos complejo y fue el primero en ser nombrado como tal.
La naturaleza de su vínculo fue reconocida por primera vez por August Kekulé en el XIX.
Cada átomo de carbono en el ciclo hexagonal tiene cuatro electrones para compartir.
Otras representaciones de la estructura muestran el hexágono con un círculo en su interior, para indicar que los seis electrones están flotando en orbitales moleculares deslocalizados del tamaño del anillo en sí.
Se debate el uso adecuado del símbolo: algunas publicaciones lo usan para cualquier sistema cíclico
Una reacción que forma un compuesto aromático a partir de un precursor cíclico insaturado o parcialmente insaturado se denomina simplemente aromatización.
Los sistemas de anillos aromáticos participan en muchas reacciones orgánicas.
El compuesto 1-naftol se reduce completamente a una mezcla de isómeros decalina -ol.
Cuando hay más de un sustituyente presente en el anillo, su relación espacial se vuelve importante para lo cual se diseñan los patrones de sustitución areno orto, meta y para.
Por ejemplo, existen tres isómeros para el cresol porque el grupo metilo y el grupo hidroxilo pueden colocarse uno al lado del otro (orto), una posición separada entre sí (meta) o dos posiciones separadas entre sí (para).
Otros hidrocarburos aromáticos monocíclicos son el Ciclotetradecaheptano y el Ciclooctadecanoneno.
Cualquier compuesto que contenga una porción cíclica que se ajuste a la regla de Hückel y no sea un derivado del benceno puede considerarse un compuesto aromático no bencílico.
[9] Nota, sólo la forma catiónica de este propenilo cíclico es aromática, dado que la neutralidad en este compuesto violaría la regla del octeto o la regla de Hückel.
Los heterociclos más comunes contienen un átomo de nitrógeno u oxígeno, por ejemplo: Los pequeños sistemas heterocíclicos aromáticos son el borireno y la forma catiónica de aziridina.
Como contaminantes, son motivo de preocupación porque algunos compuestos se han identificado como carcinógenos, mutágenos y teratogénicos.
En el grafeno, el motivo HAP se extiende a grandes hojas 2D.
