Regla de Hückel

En química orgánica, la regla de Hückel relaciona la aromaticidad con el número de electrones deslocalizados en orbitales sp2 de una molécula orgánica plana y cíclica que tiene enlaces simples y enlaces dobles conjugados.

En cambio, si el número de electrones es 4n+2, los electrones se quedan en un estado energético mucho más bajo y se estabilizan más.

En la figura se ven las estructuras y orbitales moleculares de ciclos crecientes con enlaces simples y dobles alternados, que son, sucesivamente, antiaromáticas y aromáticas, de acuerdo con la regla de Hückel.

La base para su formulación mecánico cuántica fue elaborada por primera vez por el químico físico Erich Hückel in 1931.

[1]​[2]​ La expresión sucinta como regla 4n+2 se ha atribuido a von Doering (1951),[3]​ aunque varios autores estaban usando esa forma más o menos al mismo tiempo.

Orbitales atómicos y moleculares del benceno, el compuesto aromático más ampliamente reconocido, con electrones deslocalizados.
Diferentes moléculas aromáticas o antiaromáticas. De izquierda a derecha, ciclobutadieno, benceno, ciclooctatetraeno, ciclodecapentaeno.