Sustitución radical-nucleofílica aromática

[1]​ A diferencia de la sustitución aromática nucleofílica habitual, no se requieren grupos desactivantes en el areno.

[2]​ Este tipo de reacción fue descubierta en 1970 por Bunnett y Kim, y la abreviatura SRN1 significa sustitución-radical-nucleófila unimolecular ya que comparte propiedades con una reacción SN1 alifática.

Este intermediario reacciona para formar un radical arilo 3 y un anión halogenuro.

La reacción del cloruro procede a través de un intermedio arino clásico: Los isómeros 1a y 1b forman el mismo arino 2 el cual continúa reaccionando con las anilinas 3a y 3b en una proporción de 1 a 1.5.

Cuando se reemplaza el cloro por yodo en el residuo 1,2,4-trimetilbenceno, se altera drásticamente la distribución del producto: Esto recuerda a la sustitución-ipso con 1a formando preferentemente el 3a mientras que el intermediario 1b forma 3b.