Tiofeno

[4]​ Se observó que la isatina forma una tinta azul cuando es mezclada con el ácido sulfúrico y benceno crudo.

La formación del azul indofenina se adjudicó durante mucho tiempo a una reacción con el benceno.

El tiofeno contenido en el petróleo y en el carbón es extraído mediante el proceso de hidrodesulfuración (HDS).

Los tiofenos experimentan además hidrógenolisis para formar hidrocarburos y sulfuro de hidrógeno.

Más regularmente los tiofenos son preparados por la reacción entre 1,4-dicetonas, diésteres o dicarboxilatos con reactivos sulfurantes como P4S10.

Cuando se acopla a la 2,5-difuncionalización del tiofeno, la desulfuración constituye una vía para obtener butanos 1,4-disustituidos.

[10]​ El tiofeno exhibe un comportamiento similar al del tioéter, pero sirve como un ligando pi formando complejos tipo taburete de piano como Cr(η5-C4H4S)(CO)3.

Más útiles son los polímeros derivados de los tiofenos sustituidos en las posiciones 3- y 4-.

Los politiofenos se tornan conductores eléctricos luego de una oxidación parcial (se convierten en 'metales orgánicos')[12]​ Los tiofenos son importantes compuestos heterocíclicos que son usados ampliamente como ingredientes en muchos agroquímicos y drogas.

[13]​ Esto se observa, por ejemplo, en las drogas antiinflamatorias no esteroideas (NSAID) como el lornoxicam, el análogo de tiofeno del piroxicam.

Esquema de reacción de Gewald.