Ciclación de Bergman

Este intermediario reacciona con un donante de hidrógeno, por ejemplo 1,4-ciclohexadieno, que se convierte en benceno.

Cuando el enodiino es endocíclico en un ciclo grande, por ejemplo en el caso del ciclodeca-3-eno-1,5-diino en el esquema 2 (10 miembros), debido a la baja tensión de los enlaces en el reactivo, la reacción es posible a una temperatura mucho más baja (37 °C).

Estos compuestos generan el birradical intermedio descrito anteriormente que puede causar cortes en cadenas simples o dobles de ADN.

Esta reacción apoya la teoría de la biosíntesis del anillo clorobencénico.

Los iones halogenuro donan sus dos electrones en la formación de un nuevo enlace Br-C y se cree que los electrones de los radicales implicados se convierten en un enlace transitorio C1-C4 formando el anión B.