Reacción de Cannizzaro

[1]​[2]​ Esta transformación fue llevada a cabo por Cannizzaro en 1853, cuando al tratar benzaldehído con hidróxido de potasio obtuvo alcohol bencílico y ácido benzoico.

RCHR'CHO, tendría lugar la condensación aldólica, debido a la desprotonación del hidrógeno en alfa.

[3]​ La primera etapa consiste en una adición nucleófila de la base (el anión hidróxido) al carbono carbonílico del aldehído.

La negatividad de este C-H se ve aumentada por el carácter electro-donante del oxígeno en alfa.

Esta transferencia de hidruro genera simultáneamente un anión alcóxido (RCH2O-) y un ácido carboxílico, que desprotona rápidamente para formar el carboxilato.

La capa acuosa alcalina de la primera extracción se acidifica con HCI, precipitando el ácido benzoico como una masa blanca.