Reacción del haloformo

En el primer paso, el halógeno se desproporciona en la presencia del hidróxido, para producir el halogenuro e hipohalito: Si está presente la función CH3-CH2R-OH (esto es, un alcohol secundario, o bien etanol si R=H), es oxidado a una cetona por el hipohalito: Si está presente una metilcetona, reacciona con el hipohalito en un proceso de tres etapas: El mecanismo de reacción detallado es como sigue: Bajo condiciones básicas, la cetona sufre tautomerización ceto-enol, y subsecuente formación del anión enolato.Cuando la posición alfa ha sido halogenada exhaustivamente, la molécula sufre una sustitución nucleofílica acílica por hidróxido, con −CX3 como grupo saliente, puesto que está estabilizado por tres EWG.Anteriormente fue usada para producir yodoformo y bromoformo, inclusive cloroformo, a nivel industrial.En química orgánica, esta reacción puede ser usada para convertir una metilcetona terminal en un ácido carboxílico apropiado.Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio como reactivos, una reacción positiva produce yodoformo.
Pruebas del yodoformo negativa y positiva