Transposición del ácido bencílico

Descrita por primera vez por Justus Liebig en 1838,[1]​ este tipo de reacción se aplica a 1,2-diarilcetonas en general para obtener ácidos α-hidroxicarboxílicos.

(V. esquema 2)[3]​ Un anión hidróxido ataca uno de los grupos cetónicos en una adición nucleofílica (1) para dar el hidroxialcóxido (2).

Esta secuencia se asemeja a una sustitución nucleófila acílica.

El ácido carboxílico del intermediario 4 es menos básico que el anión hidroxilo y por lo tanto la transferencia de protones se realiza al intermediario 5, que puede ser protonado para obtener el producto final, el ácido α-hidroxicarboxílico 6.

También facilitan el traslado eficiente de un protón en la formación del intermedio 5.