Se asienta en el límite donde confinan las provincias de Segovia y Valladolid, sobre una llanura atravesada de este a oeste por el río Cega y delimitada al otro extremo por una gran cortada paralela al mismo y al norte, que divide el término municipal.
Aun así, tampoco parece posible una transformación tan importante, en la que el nombre debería haber perdido la e de equus y el surgimiento del diptongo ue y la doble ele.
Por último, Sánchez Albornoz afirma que el nombre de Cuéllar es de origen latino, y Menéndez Pidal apoya esta hipótesis, considerando Cuéllar una palabra románica, deduciendo así que el vocablo estaría formado por la raíz collis (colinas) y el sufijo -ara (abundante), con pérdida de la vocal final, algo tan común.
Sus coordenadas exactas son 41°24′10″N 4°19′12″O / 41.40278, -4.32000, y se encuentra a 857,93 m sobre el nivel del mar.
Como es habitual en tantos lugares del centro de la meseta Norte, presenta una topografía suave, salvo en la gran cortada que delimita su término municipal junto con el río Cega, donde puede haber pendientes que superan el 20 %.
Geológicamente hablando se pueden distinguir tres zonas: áreas originadas en el Cuaternario, que son terrenos arenosos ocupadas por una frondosa vegetación; un área originada en el Mioceno de tierras predominantemente arcillosas; y un tercer área formada en el Plioceno, que alterna con los terrenos del Mioceno.
[18] El rey Alfonso, quien mostró una profunda predilección por la villa,[19] implantó en ella un importante emporio ganadero que, junto a las exenciones que hizo en su Fuero Real (1256) confortaron una próspera economía derivada de la producción lanera, exportada ya desde el siglo XII a los telares flamencos utilizando los puertos del Cantábrico.
Más tarde, el paso de los franceses en los años 1808 y 1809 supuso una funesta situación.
A finales del siglo XVI su población rondaba los 3000 habitantes, crecimiento derivado de la nueva economía implantada dedicada mayoritariamente a la agricultura en detrimento de la ganadería, convirtiéndose además en un enclave migratorio de las localidades cercanas que buscaban las ventajas tributarias que ofrecía la villa a los foráneos.
La recuperación del reino en el siglo XVIII y la importancia comercial y económica de la población permitieron nuevamente la inmigración, llegando a mediados del siglo XIX a los 3000 habitantes.
El continente representado con mayor número de individuos es Europa, que cuenta con 846 habitantes, destacando la nacionalidad búlgara con 557 individuos y la rumana con 265, aunque existen personas procedentes de Alemania, Francia, Italia, Polonia, Portugal, Reino Unido, Eslovenia, Suecia y Ucrania.
Finalmente, en último lugar se encuentra Asia, con 22 personas naturales de China.
[28] Su economía se basa en la agricultura, cultivo de cereales, hortalizas y legumbres.
La plaza presenta una forma irregular a causa de las edificaciones adosadas en el siglo XIX frente a la puerta principal del ayuntamiento, que redujeron las dimensiones del conjunto.
Se trata de una edificación principalmente gótica y renacentista, con un aire más palaciego que militar, debido las remodelaciones llevadas a cabo a partir del siglo XVI por la Casa Ducal de Alburquerque.
[35][36] Conserva en su interior cuatro sepulcros gótico-mudéjares decorados con yeserías de arabescos fechados en los siglos XV y XVI.
Sus mejores obras fueron desmontadas a lo largo del siglo XX, y en la actualidad se conservan dispersas entre la Hispanic Society of America (Nueva York), el Museo Arqueológico de Valladolid, el Museo Frederic Marès de Barcelona, el castillo de Viñuelas en Madrid y la catedral de Segovia, entre otros, por lo que su iglesia y claustro presentan un estado arruinado, aunque se conservan rehabilitadas las capillas laterales y sacristía, destinadas a eventos culturales.
La estancia está presidida por un retablo rococó, en cuya única hornacina se localiza el trono de la Virgen, que gira sobre su eje dependiendo el tipo de celebración.
La primera fiesta que se celebra, por orden cronológico es la Fiesta del Niño de la Bola, en honor al Niño Jesús; conmemora y festeja su circuncisión, evidenciando un origen hebreo.
La Semana Santa cuellarana está compuesta por ocho cofradías que reúnen más de 700 cofrades, que participan en las diferentes procesiones que tienen lugar en la villa durante la Semana de Pasión, siendo sus días principales el Jueves Santo, el Viernes Santo y el Domingo de Resurrección.
Los encierros de Cuéllar están considerados como «los más antiguos de España», pues hasta el momento ninguna localidad ha presentado un documento anterior al que posee Cuéllar: data del año 1215, y en él se prohíbe correr los toros a los clérigos.
Se nombra Corregidora de las fiestas y dos Damas, que junto con el pregonero y la corporación municipal, desde el balcón del ayuntamiento, abren oficialmente las fiestas.
También destacan los periodistas, como Moncho Alpuente, Pilar Cernuda (2001) o Carme Chaparro.
Cualquier persona puede inscribirse en las peñas oficiales pagando una pequeña cuota y así implicarse en sus actividades desde la organización de las mismas.
Las actividades promovidas por las peñas oficiales forman parte del programa de festejos.
En el recinto del Santuario se encuentra la Fuente del Cirio, lugar en el que, según la tradición, estuvo oculta la imagen desde la invasión de los almohades hasta la fecha de su aparición.
El pórtico es de piedra con escalinata y triple arco, aunque la fachada ha sido retocada en varias ocasiones.
El camino hacia el santuario es una fiesta para los peregrinos que acuden a la romería, siendo ya casi una tradición beber agua de la "Fuente del Cirio", e incluso llenar algún cántaro con ella.
Pero además de por su sentido religioso, el Santuario del Henar presenta un gran atractivo desde el punto de vista ambiental, ya que se encuentra enclavado en una pradera arbolada, muy propicia para gozar del campo.
Las actividades lúdicas y culturales colectivas junto con los encierrillos de promoción completan una agradable jornada festiva.