La ciudad fue un importante centro carpetano hasta la conquista romana en 193 a. C. Tras las invasiones germánicas, Toledo se convertiría en capital del Reino visigodo y, posteriormente, en su principal sede eclesiástica.

En el año 711, Toledo fue conquistada por los musulmanes, cuyo dominio finalizó con la toma de la ciudad en 1085 por Alfonso VI.

Ya en época contemporánea, se recuerda el asedio y defensa del alcázar durante la guerra civil.

El escritor del siglo XII, Abú Ab-Dín al-Ayubí, afirma que طليطلة Tulaytulah significa «la alegre», sin dar más explicación.

Los diferentes nombres históricos recibidos por la ciudad fueron: en latín Toletum; en árabe طليطلة (Tulaytulah), en judeoespañol טולדות (Toldoth) y en mozárabe Tolétho.

Distrito Norte: De todos ellos, solamente el Casco Histórico y Antequeruela (que no Covachuelas) se encuentran dentro del antiguo recinto amurallado.

Las precipitaciones son escasas, concentradas principalmente en primavera y a finales del otoño, con una acusada sequía estival e importante oscilación térmica diaria.

El rey concedió fueros propios a cada una de las minorías existentes: mozárabes (Toledo era un importante centro mozárabe, con liturgia propia, la hispano-mozárabe, que aún se conserva), musulmanes y judíos, posteriormente refundidos por Alfonso VII en el Fuero de 1118.

En 2022, la población del municipio ascendía a 85 085 habitantes,[30]​ lo que le convertía en el tercero más poblado de la comunidad autónoma tras Albacete y Guadalajara.

Al igual que en la distribución por edades, todos los grupos de esta estadística han mostrado un aumento.

[47]​ La administración de la ciudad corresponde al Ayuntamiento, compuesto por veinticinco concejales elegidos por sufragio universal cada cuatro años en una circunscripción única con listas cerradas.

La alcaldía pasó a manos del socialista Joaquín Sánchez Garrido que gobernó junto al PCE.

Además, apareció un nuevo partido, el CDS, que con sus dos concejales dio la alcaldía a José Manuel Molina García.

Fue elegido alcalde el candidato del PSOE, Emiliano García-Page gracias a un pacto de gobierno con Izquierda Unida.

Este complejo fue ampliado también al trasladar el ambulatorio a un nuevo edificio cercano, hoy convertido en Centro de Especialidades «San Ildefonso».

Desde la Edad Media se conserva, en sus parroquias mozárabes, el llamado oficio o rito gótico o mozárabe, que no pudo ser absorbido por el Latino y, antes bien, lo enriquece, siendo la única ciudad del orbe católico donde se celebra.

El trazado desdoblado se prolonga hasta 7 km al sur de Toledo, en sentido Ciudad Real, desde donde continúa como carretera convencional.

Con un presupuesto inicial de 620 000 euros, conectaba la capital con los municipios colindantes (Nambroca, Burguillos, Mocejón, Bargas, Olias del Rey, Argés y Cobisa) mediante seis líneas de autobuses; se buscaba descongestionar la ciudad haciendo que accedieran a ella menos vehículos particulares.

Entre los diversos puentes que cruzan las aguas del Tajo se destacan los de Alcántara y San Martín.

[63]​ La ciudad, en la que se instaló El Greco en 1577, cuenta con un importante repertorio de cuadros del artista cretense repartidos en diversos museos y templos.

Su arquería, que alojaba nichos funerarios, fue reformada y sirve hoy para exposiciones del Centro Cultural San Ildefonso.

San Ildefonso y Trainingrey son dos clubes más de la gran cantera que posee la ciudad.

Otro clásico fue el Gran Fondo del Polígono, desde 1982, renombrado en varias ocasiones después y celebrado intermitentemente como Medio Maratón de Toledo.

Asimismo, destacan varios entrenadores toledanos en la élite de este deporte como Jesús Velasco (Fútbol Club Barcelona), Tino Pérez, Miguel Andrés o Chema Jiménez.

En balonmano, varios jugadores de la ciudad destacan o han destacado individualmente en la Liga ASOBAL: los guardametas Fermín Ballesteros (retirado en 2011, en el Club Toledo Balonmano) y los jugadores formados en el Club Amibal, Gonzalo Pérez de Vargas, del F.C.

El equipo Hong Kun ha obtenido numerosas victorias en campeonatos nacionales e internacionales y dirige la Asociación Hispano China de Wushu española.

[103]​ Durante sus estancias en Toledo, la actividad literaria del Fénix fue tan intensa que le dedicó treinta y siete comedias al «Cerco de ingenios milagrosos» (como denominaba a la ciudad por su floreciente actividad cultural),imprimiendo aquí sus Rimas, en donde ya se incluía su Arte nuevo de hacer comedias, y concluyendo su poema Jerusalém conquistada.

[116]​[117]​ Por su parte, Galdós localizó en la ciudad varios ensayos y textos literarios, entre los que destaca la novela Ángel Guerra (1891).

Ramón Gómez de la Serna la visita y afirma: «La montaña toledana es el monte Gólgota mismo».

[129]​ Otros fotógrafos extranjeros que pasaron por Toledo fueron el francés Luis Leon Masson (década de 1850), Robert Peters Napper (1862-63) y James Jackson (1889).