No debe confundirse con su contemporáneo, el rey Juan II de Aragón (1398-1479).

Nació en Toro, en el palacio del Real Monasterio de San Ildefonso.

[4]​ En esta infancia se fueron fraguando las bases de su personalidad, indecisa y dependiente, como la de su madre, estrechamente vinculada a Leonor, así como su apasionada amistad con el entonces paje Álvaro de Luna, que fue presentado al rey cuando este tenía cuatro años y el paje dieciocho, y que sustituyó, a su modo de ver, al padre que no había conocido.

[5]​ En 1411 el gran predicador antisemita Vicente Ferrer empezó un periplo apostólico en el reino de Castilla; el 30 de junio alcanzó Toledo y predicó allí 32 sermones hasta que llegó a la corte de Ayllón, donde recomendó a Catalina y a su hijo Juan II aislar a judíos y musulmanes para evitar apostasías.

[6]​ No en vano poco después, entre 1412 y 1413, tuvo lugar la famosa disputa de Tortosa entre teólogos cristianos y judaicos, auspiciada por el antipapa Benedicto XIII.

[1]​ En esta época fue suscrito un Concordato con la Santa Sede, siendo papa Martín V, concordato que está considerado el primero suscrito en la Historia del reino de Castilla.

No tardaron en crearse desavenencias entre hermanos, en este caso los infantes de Aragón.

Es muy posible que tal golpe de audacia inspirara, como valioso precedente, los secuestros de Moctezuma y Atahualpa por Hernán Cortés y Francisco Pizarro, respectivamente, que se dieron apenas cien años después.

Este buscó aliados para la causa del recluso infante Enrique entre la alta nobleza castellana y reclutó un ejército en Aragón que desplegó en la frontera con Castilla.

[17]​ Pero también recurrió a la vía diplomática y se puso en contacto con el infante Juan, quien consiguió la autorización del rey Juan II para salir de Castilla y negociar un acuerdo con el rey aragonés.

[25]​ Pero el monarca castellano se encontraba distraído por otros intereses.

Con frecuencia los poetas le incitaban a seguir la guerra contra el Reino de Granada, que no se sentía fuerte para acometer, y su amor por la cultura le llenaba el tiempo disfrutando con los encargos que patrocinaba como mecenas de artistas y sabios, como su antepasado Alfonso X el Sabio.

La facción, tras criticar duramente el gobierno de Álvaro de Luna a quien se llegó a acusar de homosexual, «lo que fue siempre más denostado en España que por alguna que hombre sepa», afirmó que había sido embrujado por el Condestable: «el dicho condestable tiene ligadas e atadas todas vuestras potencias corporales e animales por mágicas e diabólicas encantaciones».

Sin embargo, como ha señalado el historiador Jaume Vicens Vives, la victoria en la guerra civil no sirvió para reforzar la monarquía castellana, por más que la «autoridad real recuperara gran parte de sus preeminencias en el país», sino que «sólo sirvió para una nueva distribución de prebendas y patrimonios», de la que los principales beneficiarios fueron el condestable Álvaro y el príncipe de Asturias Enrique, futuro Enrique IV de Castilla.

Fue el primero que la reina infundió en Juan II un desapego creciente al condestable Álvaro de Luna, cuya dependencia consiguió sustituir por la suya.

Durante un corto tiempo había sustituido en la privanza a Álvaro el repostero mayor del rey (esto es, custodio o guardián de sus bienes privados), Pero o Pedro Sarmiento, porque el rey se había visto obligado a desterrar dos veces a Álvaro durante la guerra con Aragón, y cuando volvió el condestable a su valimiento, fue desplazado en compensación Sarmiento al cargo de alcalde mayor de Toledo.

[33]​ Espantado, uno de los cobradores del impuesto, Juan de la Çibdad, reunió y armó a los conversos contra los atacantes; sin embargo, terminó cercado en su casa sin poder salir.

[35]​ El caso era, sin embargo, que el documento permitía expoliar e incautar los bienes de los conversos, algo que hizo con particular beneficio el tal Pedro Sarmiento, quien, para ganarse alguna protección, escribió al príncipe Enrique para involucrarlo, sin conseguir nada.

Al fin, cercados por el ajeno recelo que causaron sus crímenes, se acogieron a sagrado los canónigos y el bachiller Marcos entre otros; el futuro Enrique IV incitó al pueblo a sacarlos de allí y Marcos y el licenciado Hernando o Fernando de Ávila fueron arrastrados y asesinados muy cruelmente.

[38]​ El rey era inteligente y culto, pero no precisamente un hombre de acción; era indeciso, voluble, dependiente.

Resulta significativo que habitualmente recurriera a un bastón para caminar.

El mismo Fernán Pérez de Guzmán se extiende un poco más sobre su cultura en sus Generaciones y semblanzas: "Sabía fablar e entender latín, leýa muy bien, plazíanle muchos libros e estorias, oýa muy de grado los dizires rimados e conoçía los viçios d’ellos, avía grant plazer en oýr palabras alegres e bien apuntadas, e aun él mesmo las sabía bien dizir..."[42]​ y valora así su personalidad y actitud para reinar:[43]​

El gran poeta áulico, Juan de Mena, muy afecto a Juan II y a su condestable, describía el revuelto gobierno de Castilla en la figura de un gran laberinto donde la Fortuna prodigaba el caos contra la benéfica Providencia, cuyo poder pacificador y unificador podía engendrar el futuro mejor del orden.