[4]​ La cronología del mudéjar cuellarano abarca desde el siglo XII –por lo que procede del primer periodo de este arte- hasta el XVII y está presente en casi una veintena de edificios tanto civiles como religiosos, destacando entre todos ellos las iglesias de San Andrés, San Esteban y San Martín.

Estos edificios fueron construidos por la comunidad musulmana de Cuéllar, de gran importancia a juzgar por el número de construcciones, por las cantidades económicas que tributaban y por su maqbara, la más importante localizada hasta el momento en Castilla y León,[nº 2]​ y el periodo de construcción coincide con el momento de esplendor económico que vivió la villa en los siglos XII y XIII, producto del importante comercio de lana que sostuvo hasta el siglo XVI, desaparecido durante la depresión económica que acusó a Castilla.

[6]​ El rey Alfonso, quien mostró una profunda predilección por la villa,[7]​ implantó en ella un importante emporio ganadero que, junto a las exenciones que hizo en su Fuero Real confortaron una próspera economía derivada de la producción lanera, exportada ya desde el siglo XII a los telares flamencos utilizando los puertos del Cantábrico.

Dentro del mismo paraje se han descubierto otras importantes necrópolis cristianas,[nº 4]​ que hacen intuir que bajo el suelo urbano no excavado pueden existir restos de otras iglesias.

[11]​ Las iglesias mudéjares mantienen una relación arquitectónica con la estructura románica: constan de una o tres naves, y todas finalizan en un gran ábside central y dos más pequeños para las naves laterales en su caso.

Se inician con un muro de mampostería para evitar el contacto del ladrillo con la humedad del suelo, y después se suceden las diferentes bandas o series de arquerías, casetones y otros motivos.

En todos ellos las dos primeras series son de mayor anchura que la tercera o siguientes, a diferencia del mudéjar vallisoletano, donde la última banda de arcos es la más ancha del conjunto.

Este modelo se repite con algunas variaciones en San Andrés y San Martín de Cuéllar, así como en otras localidades cercanas,[nº 6]​ aunque el caso de San Esteban es en el que más se acentúa el efecto decorativo debido a la gran fragmentación de los motivos.

[31]​ Además, a medio camino del lienzo de muro que conectaba este arco con el castillo, se localiza un pequeño portillo para jinetes que también conserva elementos de ladrillo.

Sus muros están reforzados en el exterior con verdugadas de ladrillo para evitar el descostre, y los vivos se perfilan con machones del mismo material, con cajas de mampuesto.

Bajo ellas se abre un zaguán dotado de doble portaje blindado, rastrillo y buhedera.

Ubicada también en la misma torre, se localiza una galería mudéjar del siglo XIII.

Es probable que, al adosar el castillo a la muralla, la galería quedase cegada dentro de la fortaleza.

Existen también referencias a los corrales que agrupaban dos o tres casas con una entrada única desde la calle.