Sus huéspedes más ilustres fueron los reyes de Castilla, como Juan I y su esposa la reina Leonor, que falleció en él, o María de Molina, que se refugió en este castillo cuando su reino la rechazaba.
En 1938 se instaló en él un penal para presos políticos, al que se incorpora después un sanatorio para presos tuberculosos, retomando más tarde su utilización como penal que funcionó hasta 1966.
[9] Esta anomalía solo puede tener una explicación: Fadrique habría caído en desgracia del rey ya en julio de 1433 y le desposeyó de la villa otorgándosela a Álvaro de Luna; renegado, Fadrique al considerar en peligro su señorío, se lo cedió a su hermana Violante, y por ello encontramos señores a ambos en el mismo tiempo.
Fue entonces cuando llevó a cabo la mayor parte de su obra en el castillo que le defendió de sus enemigos, pues juntó hasta 300 lanzas en su villa para combatir en las revueltas que precedieron a su ejecución en Valladolid.
[19] En 1812 llegó a Cuéllar el general Arthur Wellesley, Lord Wellington, con un importante número de soldados.
El duque cedió entonces al Estado español el usufructo vitalicio del castillo y la huerta contigua, reservándose el título de propiedad para la Casa Ducal, y poniendo como único requisito que se respetase la estructura y su entorno, señalando que las obras que llegaran a realizarse se ajustasen al carácter arquitectónico del edificio, aspecto que no cumplió la administración, alterando en gran medida la estructura original sin ningún tipo de contemplación.
[24] Posteriormente se incorporó un sanatorio destinado a presos tuberculosos para retomar más tarde el penal común, que existió hasta 1966.
[27] Aprovechando las estancias penitenciarias, en 1968 fue escenario del rodaje de América Rugiente (1970), un largometraje español de género policiaco dirigido por Alfio Caltabiano y protagonizado por Wayde Preston, Tano Cimarosa y Eduardo Fajardo, entre otros.
Se localiza un vano abierto en la clave de la bóveda para subir y bajar munición sin tener que abandonar el terrado.
Posee una escalera de caracol por la que se accede a la segunda cámara y al terrado.
En ella se abren tres troneras cuyas cámaras de tiro han sido reutilizadas como ventanales.
Es una escalera monumental, decorativa, de cómodos peldaños diseñada para el tránsito habitual.
Componen la galería dieciocho arcos de bocelón repartidos en dos pisos; en un tercer nivel se sitúan dieciocho arcos menores adintelados, decorados siguiendo los cánones del arte griego, queriendo imitar un friso dórico.
En ellas se guardaban literas, andas, coches e incluso un carro triunfal destinado a grandes celebraciones.
Las techumbres de todo el ala están decoradas con artesonados de estuco tallados y decorados a candelieri, y en ocasiones aparece el emblema franciscano, Orden a la que la Casa Ducal estuvo especialmente vinculada.
[44] En 1637 Felipe IV solicita al octavo duque que le envíe todas las pistolas, carabinas, arneses, corazas y otras armas de á caballo que tuviese, para equipar el ejército real.
[48] De riqueza incalculable y expoliada durante los últimos siglos, todo cuanto quedaba de ella fue enviado en 1808 a Valladolid cuando esta y Segovia se alzaron en armas contra los franceses.
En esta ala estaba instalado el sector servicios del castillo, donde se localizaban las estancias domésticas.
[52] Los sótanos ubicados en la parte más baja están divididos en cuatro bóvedas de cañón, y una quinta proyectada, que no llegó a terminarse.
La planta baja, actualmente cerrada en mampostería guarda tras ella unas bóvedas góticas que al parecer albergaron despensas, calabozos o depósitos de armas.
El bosque, que servía de coto de caza menor a los duques, estaba compuesto en el siglo XVI por olmos mayores y menores, ochenta árboles frutales y otras especies vegetales.
Además en él se incluía una noria y las casas de los hortelanos del duque.
[56] Partiendo desde el señorío de Álvaro de Luna, pues se desconoce la estructura anterior a su llegada y la descripción que pudiera hacerse estaría basada en suposiciones, este aprovechó la muralla para comenzar la actual fortificación, reutilizando dos paños de la misma, y manteniendo la puerta mudéjar que se localiza en la fachada sur.
Hontañón ya había estado trabajando un año antes construyendo el corredor losado de la crujía occidental.
[57] Los sucesivos duques continuaron haciendo obras y mejoras, acondicionando el palacio de forma servicial.
El entonces duque de Alburquerque apuntó como único requisito para la cesión no alterar su estructura, algo que la administración no tuvo en cuenta a la hora de acomodar el castillo como prisión.
También se taladraron sus muros, enrejando puertas y ventanas para dar la seguridad necesaria al penal.
Se añadieron nuevas edificaciones para ampliar el espacio destinado a celdas, así como una capilla para las monjas que estaban como enfermeras al cuidado de los presos tuberculosos.
[60] Por si no hubiera sufrido bastante alteración, la directiva del penal puso en marcha una restauración del edificio utilizando como obreros los propios presos, pero en vez de devolverle su apariencia medieval, se desfiguró aún más su estructura, pues no siguieron el sentido de su arquitectura ni se guiaron por un proyecto, tan solo trataron de lavar la imagen y justificar con ello los grandes destrozos que habían llevado a cabo.
[61] A partir de 1972 empezaron las restauraciones que dieron como fruto la actual imagen del edificio, que se prolongaron hasta la década de 1990 y comenzaron a eliminarse las nuevas construcciones que habían formado parte del penal: se retiró el nuevo piso del ala este y el creado en el torreón de Santo Domingo; la capilla, garitas y otras estancias modernas fueron eliminadas, devolviendo al castillo su estructura original.