Como agradecimiento a las atenciones recibidas, el monarca ofreció al hijo mayor de don Diego, Juan de la Cueva, un puesto en la corte, pero don Diego le rogó que ocupara el lugar don Beltrán, por tener el otro que atender el mayorazgo familiar.

No obstante, el cronista Alonso de Palencia no refiere ese acontecimiento, pero sí que fue Diego Fernández quien hizo las gestiones para que su hijo ingresara en la corte al servicio regio.

Un año después le era concedido su primer señorío: la villa de Jimena.

Establecido en la corte, Beltrán de la Cueva ascendió rápidamente gracias a sus excelentes relaciones con el rey.

Los ataques al privado y al monarca, Enrique IV, determinaron que este último tuviese que aceptar las condiciones impuestas por la nobleza rebelde: desposeer del cargo de maestre a Beltrán de la Cueva y su expulsión de la corte.

En 1467 participó en la segunda batalla de Olmedo, cuyo resultado fue incierto, pues ambos bandos contendientes se atribuyeron la victoria.

En 1468 falleció el joven infante Alfonso y la nobleza rebelde a Enrique IV prosiguió el enfrentamiento, esta vez respaldando el ascenso al trono de la medio hermana de Enrique IV, Isabel y desplazando de la sucesión, por lo tanto, a la infanta Juana.