Con Sancho García, adquiere una posición privilegiada al albergar un castillo de frontera.

El gran señor de la villa fue Don Juan Manuel (1282-1348), señor, duque y príncipe de Villena, hijo del infante Don Manuel y sobrino del rey Alfonso X el Sabio.

La ilustre villa de Peñafiel contó —desde su fundación en 1013— con una verdadera historia, vinculada al proceso artístico y social.

En 1895 se abrió al tráfico la línea Valladolid-Ariza, que pasaba por este municipio y otros, como Aranda de Duero.

Los contendientes se acometieron a cuchilladas resultando muertos Manuel Torrosa, un hijo suyo de 17 años y otro joven apellidado Alonso.

[8]​ En efecto, parece que en primer lugar murió Alonso, un muchacho de 16 años apodado “Murón”.

En principios del año, Sancho IV de Castilla hace un recorrido la zona incluyendo a Peñafiel.

Se reedifica la torre del homenaje colocando los escudos de la familia Girón.

La mayor crecida del Duratón en el siglo XX tuvo lugar el 29 de enero.

Este diseño teniendo la torre y el halcón, viene siendo oficial desde 1882, cuando se adoptó esta heráldica.

El pendón de la villa tiene la misma composición que la bandera, aunque porta franjas doradas delimitando todos sus extremos.

También existía el Alcázar de Alfonso X (también llamado Castillo Bajo) que se encontraba en el lugar del Convento de San Pablo y San Juan y, al lado del Río Duratón.

Fuera del casco urbano destaca el puente probablemente romano sobre el río Botijas.

Parece ser que, tras las últimas investigaciones realizadas, ya en 1532 había una maquinaria de reloj mecánico instalada en la torre, a la cual se asignaron tres escudos para su reparación.

La maquinaria actual del reloj data del año 1884, construida por la empresa Francesa PROST FRÈRES y montada por el relojero de Valladolid José Martín de Velasco, que vino a sustituir a una maquinaria mucho más antigua.

Sus últimas reparaciones las llevó a cabo en los años 1920 el relojero de Peñafiel Mariano Andrés.

Son famosísimas[cita requerida] las bodegas subterráneas ubicadas en la falda del Castillo.

Las hay de grandes dimensiones, aproximadamente entre 150 y 200 metros de galerías, donde antiguamente antes de crearse las nuevas cooperativas o bodegas,[cita requerida] los cosecheros del vino lo guardaban en estas galerías que mantienen durante todo el año la misma temperatura (aproximadamente 15 °C)[cita requerida] y humedad relativa (aproximadamente un 80 %),[cita requerida] lo que permitía conservarlo en perfecto estado.

En esta villa se conserva la iglesia del Convento de San Pablo (BIC, siglo XIV, estilo gótico-mudéjar) todavía vinculada a los Padres Pasionistas, aunque todo el convento es de titularidad arzobispal.

Al otro lado del río Duratón aparece el Convento de Santa Clara (Peñafiel) (BIC, siglo XVII), actualmente sin vinculación a las Monjas Clarisas ya que la última comunidad de clarisas marchó en 2003.

Se conserva en ruinas, actualmente, la cabecera del antiguo Convento de San Francisco.

La ermita es un edificio sencillo, levantado sobre un antiguo humilladero en el año 1863 reinando Isabel II de España.

La más antigua anotación se encuentra documentada desde 1799, indicando Los gastos ordinarios y extraordinarios de la función en el año 1799.

A continuación se celebran las famosas capeas, con un toro por dentro del ruedo y otro por fuera, creando situaciones especiales.

Después se celebran las novilladas por profesionales, y cuando estas terminan comienzan las capeas para los jóvenes.

Cenas en las bodegas, verbenas y la diversión hasta la hora del encierro completan los días festivos.

Desde tiempo inmemorial, los toros pastaban en el término de Pajares y los encierros se hacían desde allí.

El primer día era obligado que los toros entraran en la plaza porque sino no había fiesta.

hubo un conato de acabar con el encierro, haciéndose un corral en el Valdobar y suprimiéndose los caballos.

Hacia el año 2005 se dota el recorrido del encierro de doble vallado.