La bandera de Cuéllar es uno de los símbolos más importantes de Cuéllar, una villa de la provincia de Segovia, comunidad autónoma de Castilla y León, en España.
El pendón o bandera municipal de Cuéllar se lleva utilizando con toda probabilidad desde principios del siglo XIX, a raíz de la abolición de los señoríos jurisdiccionales, por la que se sustituiría el pendón señorial del Ducado de Alburquerque por las armas del concejo.
La bandera de Cuéllar fue oficializada el 26 de septiembre de 2008, y su descripción heráldica es: