Dehesa Mayor es una pedanía de Cuéllar, en la provincia de Segovia, comunidad autónoma de Castilla y León, España.

En 1290 se llamaba Sant Mayor.

A partir de 1591 se menciona ya como Dehesa Mayor en el Catastro de Ensenada.

[1]​[2]​ Según el Diccionario geográfico-estadístico de 1828 de Sebastián Miñano, Dehesa y Samayor era en esta época un municipio independiente que tenía 74 vecinos (familias), 289 habitantes.

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