En 2007 dijo que Stardust Memories (1980), The Purple Rose of Cairo (1985) y Match Point (2005) fueron sus mejores películas.
: 551 Sin embargo, disfrutaba escribiendo, a pesar del trabajo: «Nada me hace más feliz que abrir una resma de papel.
: 551 Allen comenzó a escribir cuentos y leyendas de caricaturas para revistas como The New Yorker ; se inspiró en la tradición de humoristas del New Yorker como S. J. Perelman, George S. Kaufman, Robert Benchley o Max Shulman, cuyo material modernizó.
Trabajó en varios sitios alrededor de Greenwich Village, incluyendo The Bitter End y el Café Au Go Go, junto con contemporáneos como Lenny Bruce, Shelley Berman, el dúo de Mike Nichols y Elaine May, Joan Rivers, George Carlin, Richard Pryor, Dick Cavett, Bill Cosby o Mort Sahl (su favorito).
Allen desarrolló una personalidad escénica ansiosa, nerviosa e intelectual para su show de stand up, un movimiento exitoso que le aseguró giras regulares en clubes nocturnos y en la televisión.
La obra fue protagonizada por Lou Jacobi, Kay Medford, Anita Gillette y el futuro coprotagonista de Allen, Tony Roberts.
En 1969, Allen dirigió, protagonizó y coescribió (con Mickey Rose) Take the Money and Run, a la que considera su verdadero debut directorial en el cine.
Allen recibió una nominación al premio de la Writers Guild of America y luego firmó un acuerdo con United Artists para producir varias películas.
Volvió a reunirse con Keaton en El dormilón (1973), sobre un hombre congelado criogénicamente y posteriormente descongelado en una distopía de ciencia ficción.
[59] Stardust Memories (1980) se centra en Sandy Bates, un exitoso cineasta interpretado por Allen, que expresa resentimiento y desprecio por sus fanáticos.
[61] A Midsummer Night's Sex Comedy (1982) fue la primera película que Allen hizo protagonizada por Mia Farrow, quien cubrió el papel de Diane Keaton al estar ésta filmando Reds.
[75] En una entrevista de 2004 Allen afirmó: «Las cosas han cambiado mucho en los Estados Unidos, y es difícil hacer buenas películas pequeñas ahora.
You Will Meet a Tall Dark Stranger, filmada en Londres, está protagonizada por Antonio Banderas, Josh Brolin, Anthony Hopkins, Anupam Kher, Freida Pinto y Naomi Watts.
Allen anunció que su próxima película se titularía Medianoche en París[84] protagonizada por Owen Wilson, Marion Cotillard, Rachel McAdams, Michael Sheen, Corey Stoll, Allison Pill, Tom Hiddleston, Adrien Brody, Kathy Bates y Carla Bruni, la primera dama de Francia en el momento de la producción.
[88]Bob Mondello le dio una crítica mixta, escribiendo «To Rome with Love es solo espuma—un muestriario romántico con uno que otro chiste decente y hermosos trasfondos romanos.
También en 2013, Allen filmó la comedia romántica Magic in the Moonlight con Emma Stone y Colin Firth en Niza, Francia.
Su siguiente película, Café Society, fue protagonizada por un reparto coral que incluyó a Jesse Eisenberg, Kristen Stewart y Blake Lively.
Allen pone todo junto en sus momentos finales que conjuran algo inesperadamente melancólico y astutamente juzgado.
En febrero de 2019 se anunció que Amazon Studios había abandonado A Rainy Day in New York y ya no financiaría, produciría o distribuiría películas más con Allen.
[136] Aunque es más conocido por sus películas, Allen ha disfrutado de una exitosa carrera en el teatro, comenzando ya en 1960, cuando escribió sketchs para la revista De la A a la Z. Su primer gran éxito fue Don't Drink the Water, que se inauguró en 1968, y tuvo 598 actuaciones durante casi dos años en Broadway.
[139] Durante los años siguientes, Allen no tuvo una participación directa en el escenario, pero se produjeron producciones notables de su trabajo.
[143] En 2003, Allen finalmente regresó al escenario con Writer's Block, una noche de dos actos en uno: Old Saybrook y Riverside Drive, que se hicieron en Off-Broadway.
[145] También en 2003 aparecieron informes de Allen escribiendo el libro para un musical basado en Bullets Over Broadway, y se estrenó en Nueva York en 2014.
[158] Toca canciones de Sidney Bechet, George Lewis, Johnny Dodds, Jimmie Noone y Louis Armstrong.
El documental Wild Man Blues (dirigido por Barbara Kopple) narra una gira europea de 1996 por Allen y su banda, así como su relación con Previn.
Su tono afilado y las cadenas de notas staccato no pueden aproximarse al fraseo melódico o lírico.
Allen ha dicho que fue influenciado enormemente por los comediantes Bob Hope, Groucho Marx, Mort Sahl, Charlie Chaplin, W. C. Fields,[161] el dramaturgo George S. Kaufman, los cineastas Ingmar Bergman y Federico Fellini.
[162][163] Muchos comediantes han citado a Allen como una influencia, incluidos Louis CK,[164] Jon Stewart,[165] Chris Rock,[166] John Mulaney,[167] Bill Hader,[168] Aziz Ansari,[169] Sarah Silverman,[170] Seth MacFarlane,[171] Seth Meyers,[172] Bill Maher,[173] Larry David,[174] Albert Brooks,[175] John Cleese y Garry Shandling.
Allen no participó en la adopción, pero cuando Dylan llegó, asumió un papel paterno hacia ella y comenzó a pasar más tiempo en la casa de Farrow.
[199] Tanto Farrow como Allen contactaron a sus respectivos abogados poco después de que se descubrieran las fotografías.