Más conocido como el hombre líder de la serie de televisión Your Show of Shows, y para las generaciones más jóvenes como el personaje del entrenador Calhoun en las películas Grease y Grease 2.

Mantuvo su amor por la música tocando el saxofón en espectáculos y entretenimientos militares.

En 1948, Sid empezó su carrera en la televisión cuando hizo una aparición en Milton Berle's Texaco Star Theater.

En 1951 comenzó a conducir Your Show of Shows[3]​ también con Imogene Coca.

Posiblemente el caracterizar al entrenador Calhoun de la High School de Rydell, en 1978 en la exitosa película Grease (Vaselina en México y América Latina) ambientada en los años 50 en donde compartió créditos con John Travolta, Olivia Newton-John, Connie Stevens y donde canta Frankie Avalon y en Grease 2 (Vaselina 2) con Michelle Pfeiffer y Maxwell Caulfield, hizo que fuera conocido por generaciones posteriores.