Caulfield se convirtió en un bailarín exótico en el Windmill Theatre de Londres para obtener una tarjeta Equity que le permitiría trabajar como actor.
Caulfield hizo su debut en la Nueva York en Hot Rock Hotel (1978) después de mudarse del Reino Unido a los Estados Unidos, y al año siguiente hizo su debut en el teatro en Class Enemy (1979), en la que obtuvo el papel principal (Players Theatre, West Village); ganó un Premio Mundial de Teatro por su actuación.
[6] Hizo su debut en Los Ángeles en Hitting Town (1980); y tomó un papel en The Elephant Man (1980) el mismo año, que fue cuando conoció a su futura esposa Juliet Mills.
Hizo su debut en Broadway en Ha llegado un inspector de J. B. Priestley junto a Siân Phillips.
[9] Apareció en la comedia negra Loot de Joe Orton en el Mark Taper Forum en Los Ángeles.
En 2007, actuó en la obra de Charles Busch, Our Leading Lady, junto a Kate Mulgrew.