[1][2][3][4] Creció en el Upper East Side de Manhattan y asistió a una escuela secundaria especializada en artes liberales en Vermont.
Viajó a la India como profesor de inglés en un programa Fulbright.
Se inició en el teatro en 1970, donde conoció a Andre Gregory, con quien desde entonces ha dirigido varias de sus obras.
Shawn también ha aparecido en varias series de televisión, como Desperate Housewives.
Obtuvo un papel recurrente interpretando al ferengi Zek en Star Trek: Espacio profundo nueve, a un cómico exreportero en Murphy Brown, al vecino de los Huxtable en The Cosby Show, a un psiquiatra en Crossing Jordan, y también apareció en Taxi y en Gossip Girl, de la cadena The CW, interpretando a Cyrus Rose, el padre de Aaron Rose y el interés amoroso de Eleanor Waldorf.