Shawn viajó a Las Vegas (Nuevo México),[4] donde trabajó en el periódico local The Optic.
En 1932, el y su esposa, Cecille, se mudaron a Nueva York, donde intentó empezar una carrera como compositor.
Mientras Ross escribía constantemente cartas a sus contribuyentes, Shawn odiaba compartir cualquier cosa, especialmente en papel.
Los miembros del personal recibían oficinas y salarios incluso si producían poco para la revista; Joseph Mitchell, cuyo trabajo apareció con regularidad durante los años 1950 y principios de los 1960, continuó yendo a su oficina desde 1965 hasta su muerte en 1996 sin jamás haber publicado nada más.
Shawn dio a los escritores gran espacio para cubrir sus temas y casi todos ellos (incluyendo a Dwight Macdonald, Hannah Arendt, y el inglés Kenneth Tynan) hablaban con mucho respeto de él.
Mary, quien ha sido eventualmente diagnosticada con autismo, fue enviada lejos de la familia cuando tenía ocho años para asistir a una escuela especial y luego fue internada.
Ross señaló que Shawn también participó activamente en la crianza de su hijo adoptado, Erik.
La publicación de sus memorias fue controvertida, en parte debido a que Shawn valoraba mucho su privacidad.