[1] En la segunda mitad de la década de los cincuenta fundó, junto con Elaine May, Alan Arkin y Barbara Harris, la compañía The Compass, llamada después The Second City.
En 1960, sus dúos con Elaine May se hicieron famosos en los cabarés de Nueva York.
Planteó cuatro modalidades de representación documental en 45 páginas, sabiendo que pudo haberlo hecho en dos.
Este filme alcanzó resonante éxito al sumar 13 nominaciones a los premios Oscar y ganar finalmente cinco estatuillas, entre ellas la de mejor actriz protagonista.
En 1971 estrenó Conocimiento carnal, un filme sobre la iniciación sexual de unos jóvenes universitarios, protagonizada por Jack Nicholson, Art Garfunkel y Ann-Margret.