[4]​ El comediante Alvy Singer (Woody Allen) está tratando de entender por qué su relación con Annie Hall (Diane Keaton) terminó hace un año.

Al crecer en Brooklyn, enfureció a su madre con preguntas imposibles sobre el vacío de la existencia, pero fue precoz sobre su inocente curiosidad sexual.

Annie y Alvy, en una fila para ver "The Sorrow and the Pity", escuchan a otro hombre ridiculizando el trabajo de Federico Fellini y Marshall McLuhan; Alvy se imagina al propio McLuhan interviniendo ante su invitación para criticar la comprensión del hombre.

Después del juego, una pequeña charla incómoda la llevó a ofrecerle primero un paseo por la ciudad y luego una copa de vino en su balcón.

Allí, lo que parecía un leve intercambio de datos personales triviales se revela en "subtítulos mentales" como un coqueteo creciente.

Su primera cita sigue a la audición de Annie para cantar en un club nocturno ("It Had to be You").

La productora no permitió que se le colocase un nombre tan poco atractivo) o Una montaña rusa llamada deseo, referencia doble a la montaña rusa que aparece en la película y a la obra de Tennessee Williams (Un tranvía llamado deseo).

Años después, Rob Reiner la homenajeó abiertamente en su película When Harry Met Sally....[6]​ Destacan también las actuaciones de Paul Simon (músico, integrante del dúo vocal folk Simon & Garfunkel) y un joven Christopher Walken, quien un año después ganaría el Óscar por su papel en The Deer Hunter de Michael Cimino.