Fue el coganador del Óscar al mejor guion original de 1977 por Annie Hall.

También es conocido por tocar el banjo con Eric Weissberg en la década de los 60 y por sus tiras cómicas en The New Yorker.

Dejó su carrera como músico para perseguir su sueño como escritor, primero haciendo guiones para programas de televisión como Candid Camera, The Tonight Show y The Dick Cavett Show.

Fue por aquel entonces cuando conoció a Allen, con el que trabajó en seis guiones durante la década de los 70: El dormilón (Sleeper) (1973), Annie Hall (1977, con el que ganó el Óscar al mejor guion original) y Manhattan (1979).

[4]​ Volvieron a colaborar en 2009 para escribir el libreto del musical La familia Addams.